Karboxylové kyseliny a jejich deriváty, optická aktivita, mastné kyseliny
Kategorie: Chemie
Typ práce: Maturitní otázky
Škola: Gymnázium, České Budějovice, Jírovcova 8, České Budějovice
Charakteristika: Práce se podrobně zabývá problematickou karboxylových kyselin, jejich reakcemi, sílou, sloučeninami a významem pro organickou chemii a biochemii. Rovněž uvádí deriváty karboxylových kyselin - aminokyselin, hydroxykyselin, halogenkyselin, oxokyselin a věnuje se rovněž optické aktivitě a derivátům anorganických kyselin důležitých pro organickou chemii a biochemii. Dále jsou v práci rozebírány mastné kyseliny.
Obsah
3. | Reakce a reakční mechanismy
|
5. | Deriváty karboxylových kyselin
|
8. | Vlastnosti aminokyselin
|
12. | Deriváty anorganických kyselin
|
Úryvek
"- funkční skupina: R-C(=O)-OH
- na obou kyslících vzniká –δ => odčerpávají elektrony od C => na C vzniká +δ
- protože je na C +δ, je jeho H kyselý – jeho el. jsou od něj odčerpávány, proto lze snadno odštěpit
- výskyt – hojné, časté
– volné – moc ne – mravenčí, octová, benzoová (brusinky)
– vázané – hojné – soli, estery (tuky, oleje, vonné látky)
- jsou to organické kyseliny a obsahují skupinu COOH
- zbytky od kyselin se nazývají acyly – koncovka –oyl
– př.: ethanoyl (acetl), butanoyl, benzoyl, fromyl, …
- dělení:
a) podle počtu funkčních skupin:
1. monokarboxylové = jednosytné
2. dikarboxylové = dvojsytné
3. polykarboxylové = vícesytné
b) uhlovodíkový zbytek:
1. alifatické – nasycené – nejsou násobné vazby
– nenasycené – dvojné i trojné vazby
– mají rovný řetězec
2. aromatické – mají aromatický kruh
- názvosloví:
1. pokud je karboxylový uhlík zahrnut v názvu řetězce – uhlovodík + kyselina:
Ch3CH2COOH – kyselina propanová
2. pokud karboxylový C není zahrnut v názvu – zakončení karboxylová kyselina:
-COOH – cyklohexankarboxylová kyselina
3. pokud je na řetězci více než 1 karboxylová sk. – zakončení substituent + karb. kys:
HOOC-C-C(COOH)-C-COOH – propantrikarboxylová kyselina
CH3-CH (CH2CH3)-CH2-COOH : 3-methylpentanová kyselina
- triviální názvy – viz papíry
- izomerie – cis a trans
- vlastnosti:
a) fyzikální – jsou to kapaliny schopné tvořit vodíkové můstky, vyšší jsou pevné jinak kapaliny
– s 2 sk. karb. kys – tvorba pevných dimerů spojených vodíkovými můstky
– rozpustné ve vodě, čím delší řetězec tím hůře
b) biologické – nízká toxicita, antimikrobiální účinky
2. Síla kyselin
- karboxylový aniont je stálejší než aniont alkoholátový (možnost delokalizace náboje) => karb. kys.
jsou kyselejší než alkoholy, rezonanční struktura
- zjistilo se, že vazby mezi C a O jsou úplně stejné => odštěpením H vzniká aniont, který je
stabilizován delokalizací e-
- disociační konstanta: CH3COOH: K= [CH3COO-]*[H+] / [CH3COOH] = 1,7*10-5
CH3COOH <-> CH3COO- + H+
– převládá nedisociovaná složka
– patří mezi slabé kyseliny
- 10-2 – silné, od 10-4 slabé – organické kyseliny
- hodnota pK = -logK
- C-kyseliny – odštěpují H přímo z C: CH4 – nechová se jako kyselina
C=O – polarizuje vazbu CH -> jde odštěpit
C2H2: H-C=C-H – lze odštěpit
- ovlivnění síly kyseliny:
1) délka řetězce: HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH
– R je substituentem s +I => poskytuje systému elektrony
– elektrony snižují +δ na C => kyselý H se nebude tak ochotně
odštěpovat
– s růstem R se snižuje kyselost H a síla kyseliny
2) substituent: C-CS-COOH
– S – Cl, Br, I => -I efekt
– Na, R => +I efekt
– -I efekt – odčerpává elektrony, +δ na C se zvyšuje
– kyselý H roste, síla kyseliny roste
– +I efekt – dodává elektrony, +δ na C se snižuje
– kyselý H klesá, síla kyseliny klesá
– více substituentů efekt zvyšuje: ClC-COOH < Cl2C-COOH
– čím blíž je substituent, tím větší vliv:
C-C-CCl-COOH > C-CCl-C-COOH
3) aromatické jádro – COOH má –M efekt – odčerpává elektrony z jádra
=> méně kyselá
– k. benzoová je slabší než k. mravenčí, ale je silnější než
k. octová - +I efekt je silnější než –M efekt
4) S na aromatickém jádře – s +M – zvyšují sílu kyselin
– s – M snižují sílu kyselin
5) nenasycené kyseliny – jsou kyselejší než nasycené"
Poznámka
Práce obsahuje grafické znázornění chemických sloučenin.
PRÁCE BYLA UVOLNĚNA BEZ NÁROKU NA HONORÁŘ
Vlastnosti
Číslo práce: | 31684 |
---|
Autor: | Revinka - A.Pilsova na seznam.cz |
Typ školy: | SŠ |
Počet stran:* | 25 |
Formát: | MS Word |
Odrážky: | Ano |
Obrázky/grafy/schémata/tabulky: | Ano |
Použitá literatura: | Ne |
Jazyk: | čeština |
Rok výroby: | 2016 |
Počet stažení: | 92 |
Velikost souboru: | 436 KiB |
* Počet stran je vyčíslen ve standardu portálu a může se tedy lišit od reálného počtu stran. |
STÁHNOUT PRÁCI
Práci nyní můžete stáhnout kliknutím na odkazy níže.
Zabalený formát ZIP: x58c85c756a04f.zip (436 kB)
Nezabalený formát:
Práce do 2 stránek a práce uvolněné zdarma (na žádost autorů nebo z popudu týmu) jsou volně ke stažení.
Diskuse