Seminarky.cz > Maturitní otázky > > > Karboxylové kyseliny a jejich deriváty, optická aktivita, mastné kyseliny

Karboxylové kyseliny a jejich deriváty, optická aktivita, mastné kyseliny


Kategorie: Chemie

Typ práce: Maturitní otázky

Škola: Gymnázium, České Budějovice, Jírovcova 8, České Budějovice

Charakteristika: Práce se podrobně zabývá problematickou karboxylových kyselin, jejich reakcemi, sílou, sloučeninami a významem pro organickou chemii a biochemii. Rovněž uvádí deriváty karboxylových kyselin - aminokyselin, hydroxykyselin, halogenkyselin, oxokyselin a věnuje se rovněž optické aktivitě a derivátům anorganických kyselin důležitých pro organickou chemii a biochemii. Dále jsou v práci rozebírány mastné kyseliny.

Obsah

1.
Úvod
2.
Síla kyselin
3.
Reakce a reakční mechanismy
4.
Zástupci
5.
Deriváty karboxylových kyselin
6.
Aminokyseliny
7.
Optická aktivita
8.
Vlastnosti aminokyselin
9.
Hydroxykyseliny
10.
Halogenkyseliny
11.
Oxokyseliny
12.
Deriváty anorganických kyselin
13.
Mastné kyseliny
14.
Procvičování

Úryvek

"- funkční skupina: R-C(=O)-OH
- na obou kyslících vzniká –δ => odčerpávají elektrony od C => na C vzniká +δ
- protože je na C +δ, je jeho H kyselý – jeho el. jsou od něj odčerpávány, proto lze snadno odštěpit
- výskyt – hojné, časté
– volné – moc ne – mravenčí, octová, benzoová (brusinky)
– vázané – hojné – soli, estery (tuky, oleje, vonné látky)
- jsou to organické kyseliny a obsahují skupinu COOH
- zbytky od kyselin se nazývají acyly – koncovka –oyl
– př.: ethanoyl (acetl), butanoyl, benzoyl, fromyl, …
- dělení:
a) podle počtu funkčních skupin:
1. monokarboxylové = jednosytné
2. dikarboxylové = dvojsytné
3. polykarboxylové = vícesytné
b) uhlovodíkový zbytek:
1. alifatické – nasycené – nejsou násobné vazby
– nenasycené – dvojné i trojné vazby
– mají rovný řetězec
2. aromatické – mají aromatický kruh
- názvosloví:
1. pokud je karboxylový uhlík zahrnut v názvu řetězce – uhlovodík + kyselina:
Ch3CH2COOH – kyselina propanová
2. pokud karboxylový C není zahrnut v názvu – zakončení karboxylová kyselina:
-COOH – cyklohexankarboxylová kyselina

3. pokud je na řetězci více než 1 karboxylová sk. – zakončení substituent + karb. kys:
HOOC-C-C(COOH)-C-COOH – propantrikarboxylová kyselina
CH3-CH (CH2CH3)-CH2-COOH : 3-methylpentanová kyselina
- triviální názvy – viz papíry
- izomerie – cis a trans
- vlastnosti:
a) fyzikální – jsou to kapaliny schopné tvořit vodíkové můstky, vyšší jsou pevné jinak kapaliny
– s 2 sk. karb. kys – tvorba pevných dimerů spojených vodíkovými můstky
– rozpustné ve vodě, čím delší řetězec tím hůře

b) biologické – nízká toxicita, antimikrobiální účinky
2. Síla kyselin
- karboxylový aniont je stálejší než aniont alkoholátový (možnost delokalizace náboje) => karb. kys.
jsou kyselejší než alkoholy, rezonanční struktura
- zjistilo se, že vazby mezi C a O jsou úplně stejné => odštěpením H vzniká aniont, který je
stabilizován delokalizací e-
- disociační konstanta: CH3COOH: K= [CH3COO-]*[H+] / [CH3COOH] = 1,7*10-5
CH3COOH <-> CH3COO- + H+
– převládá nedisociovaná složka
– patří mezi slabé kyseliny
- 10-2 – silné, od 10-4 slabé – organické kyseliny
- hodnota pK = -logK
- C-kyseliny – odštěpují H přímo z C: CH4 – nechová se jako kyselina
C=O – polarizuje vazbu CH -> jde odštěpit
C2H2: H-C=C-H – lze odštěpit
- ovlivnění síly kyseliny:
1) délka řetězce: HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH
– R je substituentem s +I => poskytuje systému elektrony
– elektrony snižují +δ na C => kyselý H se nebude tak ochotně
odštěpovat
– s růstem R se snižuje kyselost H a síla kyseliny
2) substituent: C-CS-COOH
– S – Cl, Br, I => -I efekt
– Na, R => +I efekt
– -I efekt – odčerpává elektrony, +δ na C se zvyšuje
– kyselý H roste, síla kyseliny roste
– +I efekt – dodává elektrony, +δ na C se snižuje
– kyselý H klesá, síla kyseliny klesá
– více substituentů efekt zvyšuje: ClC-COOH < Cl2C-COOH
– čím blíž je substituent, tím větší vliv:
C-C-CCl-COOH > C-CCl-C-COOH
3) aromatické jádro – COOH má –M efekt – odčerpává elektrony z jádra
=> méně kyselá
– k. benzoová je slabší než k. mravenčí, ale je silnější než
k. octová - +I efekt je silnější než –M efekt
4) S na aromatickém jádře – s +M – zvyšují sílu kyselin
– s – M snižují sílu kyselin
5) nenasycené kyseliny – jsou kyselejší než nasycené"

Poznámka

Práce obsahuje grafické znázornění chemických sloučenin.

PRÁCE BYLA UVOLNĚNA BEZ NÁROKU NA HONORÁŘ

Vlastnosti

STÁHNOUT PRÁCI

Práci nyní můžete stáhnout kliknutím na odkazy níže.
Zabalený formát ZIP: x58c85c756a04f.zip (436 kB)
Nezabalený formát:
MO._.24_Karboxylove_kyseliny.doc (655 kB)
Práce do 2 stránek a práce uvolněné zdarma (na žádost autorů nebo z popudu týmu) jsou volně ke stažení.

Diskuse