Maturitní otázka ARENY

1.	Pravidla aromaticity

2.	Vlastnosti arenů

3.	Typické reakce

4.	Substituenty

5.	Reakce se substituenty

6.	Zástupci a jejich význam

7.

Naftalen

8.

Anthracen

9.

Toluen

10.

Xyleny

11.

Kumen

12.

Styren

" - výbušná
- směs 2-nitrotoluenu a 4-nitrotoluenu
- vzniká v nadbytku nitrační směsi

• Nitrace nitrobenzenu
NO2 NO2

+HNO3+ H2SO4
-H2O
NO2
nitrobenzen 1,3-dinitrobenzen

- NO2 sustituent II. třídy

• Adice - probíhá pouze za určitých podmínek - vyšší teplota, katalyzátor, UV záření
• Hydrogenace - radikálová adice
- v nadbytku vodíku - probíhá za vyšší teploty a s katalyzátorem (Pt, Ni)

+ 3H2
t° + katalyzátor

benzen cyklohexan
• Halogenace - chlorace - radikálová adice
- v nadbytku chloru probíhá za působení UV záření




• Oxidace benzenu
O

O O


O
benzen 1,4-benzochinon maleinanhydrid = anhydrid kyseliny maleinové
• Oxidace toluenu





toluen benzenkarboxylová kyselina = benzoová kyselina
- benzoová kyselina se používá jako konzervační prostředek do hořčice - bez ní je hořčice světlejší
• Oxidace naftalenu






ZÁSTUPCI A JEJICH VÝZNAM:
• BENZEN
o Vlastnosti: kapalina, nerozpustná ve vodě, karcinogenní, toxický
o Použití:
- jako rozpouštědlo, ředidlo, výroba léčiv, barviv, výbušnin, kosm. přípravky
- nitrací se získává nitrobenzen
- výroba polystyrenu
CH2-CH3


+ CH2=CH2

benzen ethen ethylbenzen


• NAFTALEN
o Vlastnosti: nejjednodušší polycykl. uhlovodík, pevná bílá krystalická látka, zapáchá
o Výroba: z černého dehtu
o Použití: dříve se používal proti molům (kuličky), oxidací vzniká anhydrid kyseliny ftalové, výroba plastů, barviv, rozpouštědel
• ANTHRACEN
o Použití: výroba červeného barviva, syntet. vláken, plastů, rozpouštědlo, součást pesticidů




• TOLUEN = methylbenzen
o Vlastnosti: těkavá kapalina, zdraví škodlivá, páry + vzduch  třaská směs
o Použití: jako rozpouštědlo (barev a laků), k výrobě TNT, kyseliny benzoové, …

CH3 COOH

O


toluen kyselina benzoová


CH3 CH3

O2N NO2
HNO3 + H2SO4


NO2
toluen trinitrotoluen

• XYLENY = dimethylbenzeny
o Vlastnosti: kapalina
o Použití: rozpouštědla, k výrobě polystyrenu, plastů, barviv, kaučuku






• KUMEN = izopropylbenzen
o Vlastnosti: kapalina
o Použití: oxidací výroba acetonu, fenolu
H

O
OH
CH3 CH3 O
CH
H3C C CH3 CH3-C-CH3 +
O ║
O


izopropylbenzen meziprodukt aceton = dimethylketon fenol
= propan-2-on

• STYREN
o výroba barviv, lepidel, plastů polystyren"