Maturitní otázka Nenasysené uhlovodíky

1.	Alkeny, Alkadieny

2.	Příprava a výroba

3.	Chemické reakce

4.

Zástupci

5.

Alkyny

6.

Reakce

7.	zástupci a význam

"(17)NENASYCENÉ UHLOVODÍKY

ALKENY, ALKADIENY
- alkeny - mají jednu dvojnou vazbu mezi uhlíky
- alkadieny - mají 2 dvojné vazby mezi uhlíky
- dvojná vazba - mezi uhlíky
- jedna vazba σ (největší elektronová hustota je na spojnici jader atomů) a
jedna vazba π
Vlastnosti: plyny, kapaliny, pevné látka (podle počtu uhlíků), reaktivnější než alkany (reakčním centrem je =)  poskytují všechny typy reakcí
Názvosloví: řetězec číslujeme tak, aby = měla co nejmenší číslo
Izomerie: geometrická – cis a trans




Systém dvojných vazeb: konjugovaný (střídání)
kumulovaný (nejvíce energie)
izolovaný (beze smyslu)-dochází k rozložení π elektronů po celé
molekule=delokalizace π elektronů
PŘÍPRAVA A VÝROBA:
1) z alkanů
CH3-CH3 CH2=CH2 + H2
ethan ethen = etylen
- dehydrogenace (eliminace - z jednoduchých vazeb násobné)
2) z alkoholů
CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O
ethanol ethen
- dehydratace (eliminace)
3) z halogenderivátů
CH3-CH2-Cl CH2=CH2 + HCl
chlorethan ethen
- dehydrogenhalogenace (eliminace)
CHEMICKÉ REAKCE:
- provádí všechny typy reakcí
- nejčastěji radikálová a elektrofilní adice - za přítomnosti katalyzátoru – Pt
MARKOVNIKOVO PRAVDILO
- při elektrofilní adici se (u nesymetrických alkenů) vodík váže na ten uhlík dvojné vazby, který má více vodíkových atomů
- elektronegativnější prvek se naváže na uhlík s menším počtem atomů vodíku

CH2=CH-CH3 + HBr tma CH3-CH-CH3
│
H+ Br- Br
2-brompropan



1) Adice halogenu – Cl, I, Br
- slouží jako důkaz dvojné vazby
- adice je: a) elektrofilní - rozpouštědlo voda - polární rozpouštědlo
 halogen se štěpí heterolyticky  elektrofilním
činidlo
b) radikálová - rozpouštědlo CCl4 - nepolární rozpouštědlo
2) Hydrogenace - elektrofilní adice
CH2=CH2 +H2 , Pt CH3-CH3
ethen ethan
CH2=CH-CH3 +H2 , Pt CH3-CH2-CH3
propen propan
 vznikají alkany
3) Hydrogenhalogenace – elektrofilní adice
CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl
ethen chlorovodík chlorethan
- HCl - kovalentní polární vazba, štěpí se na H+ a Cl-
4) Hydratace = adice vody – elektrofilní adice
CH2=CH2 H2O CH3-CH2-OH
ethanol
CH2=CH-CH3 H2O, H2SO4 CH3-CH-CH3
│
OH
propan-2-ol
5) Oxidace
- kyslíkem, za přítomnosti katalyzátoru
CH2=CH2 O2, katalyzátor CH2-CH2

O etylenoxid
6) Polymerace - reaguje n monomerů za vzniku jedné jediné makromolekuly (polymeru) - n˃10
- polymerace ethenu:
nCH2=CH2 → CH2-CH2 n
ethen = ethylen polyethylen PE
- polymerace propenu:
nCH2=CH → CH2-CH
│ │
CH3 CH3 n
propen polypropylen PP

ZÁSTUPCI:
 ETHEN H2C=CH2
- prostorovým útvarem jsou dva trojúhelníky
- vznik vazeb:
Ethen

1H:
1H:
2s 2p
6C*: [2He]
- hybridizace sp2

6C*: [2He]
2s 2p
1H:
1H:

- všechny vazby jsou kovalentní

Vlastnosti: hořlavý plyn
Výroba: krakování a dehydrogenace (katalyzátorem je Pt)
Lab. příprava:
CH3-CH2-OH  CH2=CH2 + H2O
- probíhá v kyselém prostředí
Význam a použití: nejvýznamnější – plasty  obalový materiál (PE-polyethylen), k výrobě technického lihu (opak lab. přípravy), 1,2-dibrommethanu, ethylenglykolu, chlorethanu, podporuje růst plodů a semen (dozrávání banánů)-rostlinný hormon"