"15. Aromatické uhlovodíky
struktura benzenu, substituenty 1. a 2. třídy, reakce, význam aromátů, názvosloví

VÝZNAM AROMÁTŮ
1. Charakteristika aromatického stavu
Aromatické sloučeniny dostaly svůj název historicky kvůli svému charakteristickému zápachu. V současnosti se však pojmem "aromatické" označuje široká škála látek, které splňují následující podmínky (tzv. podmínky aromaticity):
a) Mají uzavřený řetězec (cyklus) a všechny atomy tohoto cyklu leží v jedné rovině (molekula je planární). Na substituenty navázané na tento cyklus se tato podmínka nevztahuje.
b) Mezi atomy uhlíku je nepřerušený řetězec konjugovaných dvojných vazeb. Počet těchto vazeb musí splňovat tzv. Hückelovo pravidlo, čili že počet delokalizovaných elektronů je roven 4n+2, kde n je přirozené číslo nebo 0. Jelikož každá dvojná vazba představuje 2 delokalizované elektrony, je počet konjugovaných dvojných vazeb roven 2n+1.
c) Od jednoho strukturního vzorce těchto sloučenin lze přesmykem konjugovaných dvojných vazeb nakreslit alespoň jednu jeho další variantu (rezonanční strukturu, viz vzorce benzenu níže). Nejjednodušším zástupcem aromatických sloučenin je benzen. Ačkoliv byl izolován již v roce 1825 Michaelem Faradayem z ropy, jeho přesná struktura a rozložení elektronu zůstávalo záhadou. V roce 1865 navrhl Friedrich August von Stradonitz Kekulé strukturu benzenu jako cyklického systému konjugovaných dvojných vazeb.
K této myšlence došel údajně na základě jeho snu o hadovi majícím zakousnutý svůj ocas, či šesti opicích, kdy si každá držela svůj banán a ostatními třemi končetinami se držela s dvěma ostatníma opicemi - viz obrázek). Následně byly jen končetiny nahrazeny vazbami (pravidelně se střídajícími jednoduchými a dvojnými) a šestero opic chápáno jako šestiuhlíkatá cyklická sloučenina.
Z tohoto typu vzorce (viz níže) bychom mohli usoudit, že se jedná o cykloalken. Nicméně jeho chování (např. se neoxiduje roztokem manganistanu draselného KMnO4 či neaduje brom Br2) tomuto předpokladu neodpovídá. Taktéž by se ze znázornění struktur dalo usoudit, že se v molekule benzenu vyskytují mezi atomy uhlíku vazby jednoduché C-C (0,154 nm) a dvojné C=C (0,134 nm). Prováděnými měřeními však bylo zjištěno, že délky vazeb mezi atomy uhlíku v molekule benzenu C≈C jsou rovnocenné (0,139 nm). Přesná struktura vysvětlující chování benzenu byla navržena až roku 1931 Erichem Hückelem díky formulování zákonů kvantové mechaniky. Dnes se uvádí, že formální řád vazeb mezi atomy uhlíku je 1,5 a valenční elektrony jsou delokalizovány - vyskytují se nad a pod rovinou aromatického cyklu arenu."

PRÁCE BYLA UVOLNĚNA BEZ NÁROKU NA HONORÁŘ