"20. Chemie přírodních látek
lipidy, terpeny, steroidy, heterocyklické sloučeniny, alkaloidy, drogová závislost


MASTNÉ KYSELINY
Mastné kyseliny (MK) rozdělujeme na nasycené a nenasycené. V organismech se vždy vyskytují se sudým počtem uhlíků (kvůli syntéze acetylCoA).
Dělení mastných kyselin:
➢ Podle přítomnosti dvojné vazby:
○ nasycené
○ nenasycené
➢ Podle délky řetězce:
○ mastné kyseliny s krátkým řetězcem (C4–C6)
○ mastné kyseliny se středně dlouhým řetězcem (C8–C10)
○ mastné kyseliny s dlouhým řetězcem (C12–C18) → nejčastější výskyt u vyšších živočichů
○ mastné kyseliny s velmi dlouhým řetězcem (> C18)
➢ Podle struktury řetězce:
○ lineární – většina
○ rozvětvené – méně časté, např. kyselina isovalerová
➢ Podle toho, zda je lidské tělo umí syntetizovat, nebo je musí přijímat potravou:
○ esenciální
○ neesenciální

Nasycené MK mají obvykle počet uhlíků od 4-18, kdy se s rostoucí molekulovou váhou pravidelně zvyšuje i bod tání. Především pak nemají žádnou dvojnou vazbu. Nejčastěji se vyskytuje k. máselná (4), palmitová(16) a stearová (18).
Glyceridy MK jsou tuhé látky. U glyceridů nenasycených MK se jedná často o oleje a jejich řetězec obsahuje 18 a více atomů uhlíku. Nenasycené MK mají jednu a více dvojných vazeb. Nejznámější je kyselina olejová, linolová a lenolenová.

Gylcerol Sfingosin



Esenciální mastné kyseliny
Je nezbytné je přivádět potravou, protože lidské tělo není schopné je vytvořit. Patří sem MK s několika dvojnými vazbami (např. kyselina linolová, linolenová a arachidonová). Za C9 není možné v lidském těle vnést dvojnou vazbu a tudíž syntetizujeme pouze ω9 nenasycené MK. ω3 a ω6 nenasycené MK musíme přijímat potravou. Kyselina arachidonová není však nezbytnou součástí potravy, protože ji naše tělo dokáže syntetizovat z jiných esenciálních MK (kyselina linolové a linolenové). Omega-3 mají dvojnou vazbu na třetím atomu uhlíku (počítaje od koncového, tj. opačné straně než je karboxyl -COOH), omega-6 na šestém. Tyto kyseliny se vyskytují v rybách, ořeších, rostlinných olejích a mají pozitivní vliv na zdraví člověka.

Neesenciální mastné kyseliny
Lidské tělo je umí syntetizovat a nejsou tedy nezbytnou součástí potravy. Příkladem jsou nasycené MK a ω9 nenasycené MK (tj. kyselina palmitová, stearová, olejová...).

LIPIDY
Lipidy jsou estery alkoholů a vyšších mastných kyselin (esenciálních i neesinciálních). Z alkoholů se jedná především o gylcerol, sfingosin a případně i cholesterol. Přestože jsou lipidy funkčně i chemicky navzájem velmi různorodé látky, jejich společnou charakteristickou vlastností je hydrofobnost – jsou tedy nerozpustné ve vodě. Dobře se rozpouštějí v mnoha organických rozpouštědlech. Jsou energeticky velmi bohaté (1 gram tuku obsahuje 39 kJ = 9,3 kcal) a proto v organizmu velice často slouží jako zdroj a zásoba energie.
Mnohé druhy lipidů jsou však významné i z jiných hledisek, jako lipidová dvojvrstva jsou součástí buněčných membrán. Tato dvojvrstva je tvořena speciálními lipidy označovanými jako fosfolipidy. Na její výstavbě se ale podílí i cholesterol a další látky podobné tukům. Vzhledem k tomu, že buňky se v lidském těle neustále obnovují, je důležité přijímat v potravě i určité množství tuků a cholesterolu. Tuky by měly tvořit maximálně 30–35 % denní dávky živin pro dospělé. To představuje přibližně 50–105 g tuků na den (v závislosti na pohlaví, věku a fyzické zátěži). Tuky tvoří i jiné stavební složky, mají ochranné a izolační funkce a slouží i jako rozpouštědlo některých lipofilních látek – především vitamínů.
Lipidy mají ochrannou funkci na úrovni celého organizmu – tvoří obal některých orgánů nebo nervů (myelin) a podkožní tuk izoluje proti teplotním výkyvům.
Lipidy dělíme na jednoduché (tuky, vosky) a složené (fosfolipidy, glykolipidy). Jsou také někdy spojovány s některými izoprenoidy (terpeny, steroidy) díky řadě společných vlastností jako je např. rozpustnost v organických rozpouštědlech → uhlovodíky a ether.

Jednoduché lipidy
Jednoduché lipidy jsou složené výhradně ze zbytku alkoholu a kyseliny. Rozdělují se dále na acylglyceroly a vosky. Toto rozdělení je podmíněno přítomnou alkoholovou složkou.
ACYLGLYCEROLY (TUKY, OLEJE)
Acylglyceroly (dříve glyceridy) obsahují ve své chemické struktuře zbytek alkoholu glycerolu. Podle počtu esterifikovaných hydroxylových skupin glycerolu rozdělujeme tyto sloučeniny na mono-, di- a triacylglyceroly. Pokud se esterifikace účastní pouze 1 typ karboxylové kyseliny, jedná se o acylglyceroly jednoduché. V opačném případě pak hovoříme o acylglycerolech smíšených. Acylglyceroly obsahující převážně nasycené zbytky karboxylových kyselin, bývají za běžných podmínek tuhé a nazývají se tuky. Větší procento výskytu nenasycených zbytků těchto kyselin je předpokladem pro kapalné skupenství těchto acylglycerolů, které se poté nazývají oleje.
Karboxylové kyseliny se v molekulách triacylglycerolů různě kombinují. Čím je v triacylglycerolu vyšší podíl nasycených mastných kyselin, tím je tuk tužší (má vyšší teplotu tání). I ztužování rostlinných tuků (olejů) je založeno na katalytické hydrogenaci, kterou se zvýší podíl nasycených kyselin a tuk tuhne.
➢ tuk = 2 až 3 MK + ester
➢ polotekuté tuky obsahují zbytky jak nasycených, tak i nenasycených MK
➢ přírodní tuky jsou vždy směsí triacylglycerolů
VOSKY
➢ estery vyšších MK s vyššími jednosytnými alkoholy
➢ rostlinného původu (kutikula) i živočišného (vorvaňovina, včelí vosk) "

PRÁCE BYLA UVOLNĚNA BEZ NÁROKU NA HONORÁŘ