"16. Halogenderiváty a dusíkaté deriváty uhlovodíků
charakteristika, reakce, význam, názvosloví halogenderivátů, nitrosloučenin, aminů, azosloučenin

HALOGENDERIVÁTY

Obecná charakteristika halogenderivátů
Jestliže se v molekule organické sloučeniny vyskytuje namísto atomů vodíku alespoň jeden halogen (prvek VII.A skupiny periodické soustavy - F, Cl, Br, I), označujeme takovouto sloučeninu za halogenový derivát uhlovodíku - halogenderivát.
Halogenderiváty patří mezi polární sloučeniny, neboť elektronegativita atomů halogenů je vyšší než elektronegativita atomu uhlíku C (X = 2,5). Polarita roste společně s elektronegativitou atomu halogenu, tedy od jodu (X = 2,6) ke fluoru (X = 4,1). Oproti tomu polarizovatelnost (= schopnost polarizovat se vlivem vnějších podmínek) vazby C-X se zvyšuje od fluoru k jodu. Nejvíce reaktivní jsou deriváty jodu a nejméně deriváty fluoru.

Charakter vazby C-X (C-halogen)
Atomy halogenů mají vyšší hodnotu elektronegativity než atom uhlíku, a tak jsou vazebné elektronové páry přitahovány k tomuto substituentu – halogeny způsobují záporný indukční efekt I-. V molekulách obsahující konjugované násobné vazby (v aromatických sloučeninách) vykazují kladný mezomerní efekt M+, a tak je zvýšená elektronová hustota v polohách 1 a 3.

Cδ+-Xδ-

Názvosloví halogenderivátů
Pro vytváření názvů halogenderivátů můžeme využít dvojí metodiku jejich odvození ze vzorce, a to buď dle schématu alkylhalogenid (pouze je-li ke konci základního řetězce navázán jeden atom halogenu) či halogenuhlovodík. Některé halogenderiváty mají také své triviální názvy:



CH3I CH3CH2Br CHCl3
jodmethan
methyljodid bromethan
ethylbromid trichlormethan
chloroform
CHBr3 CHI3 CCl4
tribrommethan
bromoform trijodmethan
jodoform tetrachlormethan
chlorid uhličitý
Při číslování řetězců halogenderivátů mají skupiny halogenů přednost před uhlovodíkovými zbytky. Jejich pořadí se poté určuje podle prvního počátečního písmena v jejich názvů, přičemž ch (chlor) se bere jako c.

Výskyt halogenderivátů
S halogenderiváty se můžeme setkat v dezinfekčních přípravcích, rozpouštědlech či pesticidech. Jejich polymerované formy jsou například teflon či PVC (viz dále). Ve volné přírodě se téměř nevyskytují. Jod je důležitým prvkem pro hormon thyroxin, který zodpovídá za správnou funkci štítné žlázy. Kromě toho nalezneme halogenderiváty v mořských řasách či lékařských přípravcích, při jejichž syntéze hrají důležitou roli.
Příprava a výroba halogenderivátů
Halogenderiváty je možné připravit radikálovou substitucí alkanů či elektrofilní substitucí arenů:"

PRÁCE BYLA UVOLNĚNA BEZ NÁROKU NA HONORÁŘ