"19. Karboxylové kyseliny
charakteristika, reakce, význam, názvosloví, soli karboxyl.kyselin, acyl k.k.,
substituční a funkční deriváty k.k.

KARBOXYLOVÉ KYSELINY
Obecná charakteristika karboxylových kyselin
Karboxylová skupina vzniká připojením hydroxylové skupiny –OH ke karbonylové skupině (oxoskupině) >C=O. Souhrnně můžeme tuto skupinu zapsat jako –COOH. Struktura karboxylové skupiny je následující:
Proton karboxylové OH skupiny je relativně kyselý. Elektro-akceptorní substituenty na uhlíku zvyšují polarizaci O-H vazby a tím i kyselost dané karboxylové kyseliny. Podobně elektron-donorní substituenty snižují kyselost. Vliv substituentu se přenáší po konjugovaných násobných vazbách na značné vzdálenosti či přes aromatická jádra.
Názvosloví karboxylových kyselin
Názvy karboxylových kyselin jsou tvořené podstatným jménem kyselina a přídavným jménem vytvořeným z názvu patřičného uhlovodíku a přípony –ová. Jestliže se mezi základní skelet nezapočítává atom uhlíku karboxylové skupiny (-COOH), použije se koncovka –karboxylová. U mnohých karboxylových kyselin se však používají jejich triviální názvy:
a) Acyklické nasycené monokarboxylové kyseliny
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH
kyselina methanová
kyselina mravenčí kyselina ethanová
kyselina octová kyselina propanová
kyselina propionová
CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH
kyselina butanová
kyselina máselná kyselina pentanová
kyselina valerová kyselina hexanová
kyselina kapronová
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
kyselina dodekanová
kyselina laurová kyselina hexadekanová
kyselina palmitová kyselina oktadekanová
kyselina stearová
b) Acyklické nenasycené monokarboxylové kyseliny
CH2=CHCOOH C17H33COOH
kyselina propenová
kyselina akrylová kyselina oktadec-9-enová
kyselina olejová
C17H31COOH C17H29COOH
kyselina oktadeka-9,12-dienová
kyselina linolová kyselina oktadeka-9,12,15-trienová
kyselina linolenová
c) Acyklické dikarboxylové kyseliny
HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH
kyselina ethandiová
kyselina šťavelová kyselina propandiová
kyselina malonová kyselina butandiová
kyselina jantarová kyselina (Z)-butendiová
kyselina maleinová
HOOC-(CH2)3-COOH HOOC-(CH2)4-COOH
kyselina pentandiová
kyselina glutarová kyselina hexandiová
kyselina adipová kyselina (E)-butendiová
kyselina fumarová

d) Aromatické karboxylové kyseliny

kyselina benzenkarboxylová
kyselina benzoová kyselina benzen-1,2-dikarboxylová
kyselina ftalová

kyselina benzen-1,4-dikarboxylová
kyselina tereftalová kyselina naftalen-1-karboxylová
kyselina 1-naftoová

Výskyt karboxylových kyselin
Některé karboxylové kyseliny se v přírodě vyskytují volně (např. kyselina mravenčí v tělech mravenců), velká řada jich je vázaná ve formě svých solí, esterů, amidů či jiných derivátů. Soli kyseliny šťavelové nalezneme v rostlinách (šťaveli, špenátu aj.), esterifikované vyšší mastné kyseliny nalezneme v tucích a olejích, estery nižší karboxylových kyselin jsou složky vonných esencí (např. v ovoci). Karboxylová skupina je vázána i v několika isoprenoidech, jako třeba žlučových kyselinách."

PRÁCE BYLA UVOLNĚNA BEZ NÁROKU NA HONORÁŘ