"p 14. Nasycené a nenasycené uhlovodíky
charakteristika, vlastnosti, reakce, význam, alkanů, alkenů, alkadienů, alkinů, názvosloví

CHARAKTERISTIKA
➢ dvouprvkové sloučeniny uhlíku a vodíku
➢ Základem pro názvy všech organických sloučenin
➢ uhlík má schopnost řetězení se
➢ často se vyskytuje v excitovaném stavu
➢ ! jediná sloučenina, kde uhlík není excitovaný, je CO!
➢ uhlovodíky - C,H
➢ deriváty - P,S
○ acyklické - lineární
○ cyklické - uzavřené v kruhu
○ nasycené - pouze jednoduché vazby
○ nenasycené - násobné vazby
○ aromatické - aromatický cyklus
○ nerozvětvené - uhlíkové atomy jsou spojeny maximálně s dvěma dalšíma
○ rozvětvené - uhl. atom spojen s více jak dvěma dalšími
➢ uhlík nejčastěji tvoří hybridní orbital sp3, má pouze jednoduché vazby, tvar tetraedru
➢ sp2 dvojná vazba (trojúhelník), sp trojná vazba (lineární tvar)
➢ nejstabilnější vazbou sigma, nejreaktivnější sigma a pí (=dvojná) → je asymetrická

Systematické názvosloví
➢ základní název vychází vždy z hlavního řetězce → řetězec s nejvyšším počtem uhlíků nebo dvojných vazeb
➢ k názvu uhlovodíku se připojí název uhl. zbytku a jeho poloha je očíslována tak, aby čísla uhl. atomů nesoucích uhl. zbytky byla co nejmenší
➢ v případě výskytu více stejných zbytků přidáme před jejich název násobící předponu -di, -tri, …
➢ přítomnost dvojné vazby vyjadřujeme koncovkami -en nebo -yn, v případě více dvojných vazeb použijeme koncovky -dien, -trien
➢ uhlovodíkové zbytky se abecedně předřazují před hlavní řetězec a čísla označující jejich polohu klademe ještě před ně


Systémy vazeb
➢ kumulovaný - nestabilní, přechází ve trojnou vazbu C-C=C=C-C-C
➢ izolovaný C=C-C-C=C
➢ konjugovaný (střídavý) C-C=C-C=C-C
➢ aromatický charakter ( u cyklických sloučenin) - pí elektrony se delokalizují a létají kokem sloučeniny, vazba je tak velmi stabilní
ALKANY a CYKLOALKANY
➢ dříve nazývané parafiny
➢ nasycené uhlovodíky
➢ názvy odvozeny od řeckých nebo latinských číslovek (kromě prvních čtyř)
➢ koncovka -an
➢ vyskytují se v zemním plynu, ropě nebo přírodním asfaltu
➢ C1 - C4 plyny
➢ C5 - C15 kapaliny
➢ C 16 a výš pevné látky
➢ nerozpustné ve vodě (ale v nepolárních organických rozpouštědlech), bezbarvé
➢ v homologických řadách s rostoucí molekulovou hmotnostní roste i teplota varu
➢ vazby C-C a C-H jsou vazby σ
➢ elektronegativita je téměř shodná a tak jsou vazby nepolární ⇾ štěpí se homolyticky (vznikají radikály)
➢ kolem vazby C-C může dojít k rotaci a tím ke vzniku různých konformací:

Prostorová izomerie (stereoizomerie)
Konformační izomery jsou takové, které se liší svým prostorovým uspořádáním a stabilitou. Například cyklohexan C6H12 může existovat v konformaci židličkové či vaničkové:
V cyklohexanu se za standardních podmínek vyskytují téměř zcela molekuly s židličkovou konformací, neboť je tento stav energeticky výhodnější (→ atomy jsou dále od sebe). S konformační izomerií se dále setkáme například u ethanu C2H6, jehož molekuly mohou být ve formě zákrytové či nezákrytové."

PRÁCE BYLA UVOLNĚNA BEZ NÁROKU NA HONORÁŘ